Prvý ročník sa uskutočnil na konci leta, 7. septembra 1996.
Celý večer otvárala domáca skupina TIMEGRASS. Táto skupina vznikla kvôli predchádzajúcim Večerom a na prvom ročníku Bluegrass večera hrali v zostave Pavol Daňo na mandolínu, Miroslav Staňo na banjo, spev, Marián Staňo na gitaru, spev a Vladimír Daňo na kontrabas, spev. Zahrali zmes inštrumentálok a skladby z repertoáru textára Jara Nečesaného, Ivana a Dušana Dobiašovcov a mandolinistu skupiny Pavla Daňa.
V júni 1996 vznikla skupina MODRÉ STEBLÁ a na Bluegrass večere mali svoju premiéru. Hrali v zostave Ivan Dobiaš na banjo, spev, Pavol Daňo na mandolínu, spev, Miroslav Staňo na gitaru, spev a Milan Krpelan na kontrabas, spev. Pretože neboli ešte dobre zospievaní, zahrali len jednu štvorhlasnú skladbu, ostatok tvorili inštrumentálky a trojhlasy s lead vokálom šéfa skupiny Ivana Dobiaša.
Jednou z najmladších, ale zato veľkých talentov na slovenskej bluegrassovej scéne je BLUELAND z Hlohovca. Hrali bez svojho mandolínistu, ale nedali sa zaskočiť a na časť vystúpenia pozvali novodubnického mandolínistu Pavla Danišku a prispôsobili svoj repertoár a zahrali zopár tradičných veci. Skupinu dotvárali bratia Miloš (gitara, spev) a Stano (basgitara, spev) Tomkovci a na banjo Andrej Godál. Skupina spievala i texty od Jaroslava Pataya ml. z bývalých Pltníkov.
MINIGRASS z Prievidze zaujal publikum hlavne textami v slovenčine, ktoré v poslednej dobe na Slovensku absentujú. Hrali v zostave Stanislav Oboňa na banjo, spev, Milan Štefánek na mandolínu, spev, Vladimír Lajčiak na gitaru, spev a Roman Matuška na kontrabas. Kvalitne prezentovali "All Good Times", jedna z mála spievaných v originále.
Prehliadku končil trenčiansky TIEŇ, ktorý má pravidelne veľký ohlas u porubského publika a to tiež vďaka piesňam so slovenkým textom, hlavne od banjistu skupiny Stana Valacha a Jara Nečesaného z bývalého Bluegrass Quartet. Hrali bez svojho dobristu, zato s Paľom Daniškom, ktorí skupinu veľmi dobré pozná. Zbytok skupiny tvoria Eugen Fisla (gitara, spev), Stanislav Vavrek (kontrabas, spev) a Stanislav Valach (banjo, spev).
Celkom kvalitný začiatočný ročník nepokazilo ani zlé počasie a bol to krok ku zjednoteniu bluegrassovej scény na Slovensku.